第１回渡慶次区民運動会は1969年（昭和44）に渡慶次小学校運動場で開催された。当時の区長は与那覇清光で、体育部長は棚原※※であった。村陸上競技大会への選手選抜の参考にするため、区民運動会を開催しようという話はその前年からあった。
　1968年（昭和43）度の区長であった福地蔡賢は次のように語っている。「体育部関係の役員をはじめ、若者の中から区民運動会を開催して、渡慶次区の体育の振興を図ってほしいと提起があった。そのことを行政委員会に諮ったところ全会一致で承認され、次年度に経費の予算措置をして与那覇清光区長に引き継いだ。」
　このようにして産声をあげた区民運動会であったが、そのプログラムのほとんどは読谷村陸上競技大会に添った種目が多く、渡慶次小学校の運動場は陸上競技大会を実施するにはあまりにも狭かった。プログラムには100m競争とあったが、70m程しかコースが取れず、またトラック１周で200m ということだったが、実際には150m 程しかなかった。そのトラックも小学校の運動会や体育時に使用しているものを使い、スタートと同時にオープンコースになっていた。短距離走は転ばないのが不思議な程であった。各班ごとの得点競技とあって、判定を巡る異議申し立てやトラブルも多く、勝負に一喜一憂した区民運動会が渡慶次小学校で２か年続いた。
　青年達や体育部役員から、この狭い運動場では各競技種目の記録測定が不可能であり、記録への挑戦のためにも会場を変更してほしいとの要請が出された。
　1971年（昭和46）山城真秀区長はその件について行政委員会に諮り承認を得て、第３回大会から読谷小学校運動場で開催している。当時、読谷小学校の運動場は読谷村陸上競技大会場のため、毎年村の予算で拡張工事をしていた。記録の向上と競技のスムーズな運営のため４回・５回大会と連続してそこで実施された。
　ところが、大会場が遠いとの理由で観客は以前に比べ減ってしまった。中でもお年寄りの不参加が目立つようになった。区民運動会は区民の参加が大事な要件なので、協議の結果、第６回大会からは再び渡慶次小学校へ会場を移し、以下13回大会までそこで実施した。
　1982年（昭和57）に村営残波岬いこいの広場が完成した。これを機に再び会場変更の議題が持ち上がった。競技場設営、器具機材の運搬等多くの課題を抱えながらも永年狭い渡慶次小学校の運動場での開催を余儀なくされていたため、青年層からの強い要望があり、第14回大会から残波岬いこいの広場で実施することになった。以後第18回大会まで５か年続いた。
　第18回大会にはプログラムの抜本的な見直しが行われた。それまでオープン競技だった小学校生の玉入れ競技が得点種目になり、高校生の男女混成リレーがそれぞれ男女別のリレーに変わり、小・中校生の参加率のアップにつながった。
　そして1987年（昭和62）、長年待ちわびていた渡慶次農村運動広場が完成した。この年の第19回大会は記念すべき区民運動会となった。前回まで実施できなかった円盤投げややり投げが前日の土曜日、ナイターの下で実施された。さらに100m 競走も、変則的ながら、セパレートコースが設営され、この種目でスパイクの使用が認められたのは画期的だった。また、幼児から小学校の高学年の徒競走や各種団体の集団演技も取り入れられ、区民総参加の運動会として名実共に盛んになっていった。
　1988年（昭和63）、区民運動会は20周年を迎えた。その記念種目として全区民による綱引きがプログラムに取り入れられた。記念タオルも配られ、節目の運動会を盛り上げた。
　

20周年記念のくす玉割りで運動会のスタートを
　
　1992年（平成４）第24回大会からは55歳以上の400ｍリレーが各班対抗の得点種目になり、話題性を高めた。
　1993年（平成５）第25回大会からは各種スポーツで渡慶次出身の全国大会・九州大会への派遣選手を昼食時に激励している。また、第27回大会からは開会式への参加人数も得点に加えられ、第28回大会からは「俵かつぎリレー」が採点種目になり、現在でも人気種目の１つになっている。
　1998年（平成10）、30周年を迎え、区民全員が何かの種目に参加できるよう、創意工夫が図られた。記念大会は朝から小雨がちらついたが開会式には多くの区民が参加し、その中でくす玉が割られ、みんなで30周年の記念の大会を盛り上げた。閉会式では鏡割りも行われ、大会後の反省会において各班のテントに祝い酒が配られた。なお、30周年を記念して、『知られざる栄光―渡慶次区民スポーツ史概論―』が1999年（平成11）２月１日発刊され、祝賀会が催された。
　

『知られざる栄光』表紙
　
　第31回大会には、それまで前日実施していたやり投げ、円盤投げが廃止され、運動会はもとの１日制になった。
　当初は各家庭で弁当を持参し、昼食時も和やかな雰囲気をかもし出した区民運動会であったが、しだいに食事も各々自宅に戻ってとるようになり、昼食時を利用して行われていた派遣選手激励会を見る人が少なくなっていった。しかも、午後の種目も予定通り進行せず、それを解消するために第33回大会からは婦人会（与那覇※※会長）がカレーライスの炊き出しをするようになった。婦人会員の熱意と精力的な協力で、おいしいカレーライスを全員に配り、以後、カレーパーティのような雰囲気となって、プログラムの進行もスムーズになり、今日に至っている。
　

恒例になった婦人会手作りの昼食
　
　継続は最大の力である。区民運動会を立ち上げてから１回も途絶えることなく今日まで継承されたのは、区長（大会長）をはじめ体育振興会の役員、各班の班長、補助役員、各組織の役員、さらには渡慶次区全区民の理解と協力に裏打ちされた結果である。いかなる困難があろうと、それを克服し前進する姿勢は渡慶次の区民性でもある。渡慶次農村運動広場の完成と継続・実施してきた区民運動会が励みとなり、渡慶次から多くの優れた選手を輩出している。
　以下、会場、特徴、激励選手、順位など、年度別に列挙する。